TOTAL SYNTHESIS OF (±)-EUSIDERIN K AND (±)-EUSIDERIN
J
Eusiderin
merupakan suatu senyawa yang berasal dari kulit dan kelopak Licaria
chrysophylla. Jenis produk alami yang mengandung cincin 1,4-benzodioxane
memiliki sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas biologis lainnya.
Pada
penulisan ini dilakukan sintetis untuk untuk mendapatkan ( ±) -Eusiderin K dan
(± ) -Eusiderin J, di mana reaksi Claisen Penataan ulang digunakan untuk sebuah
Ord kelompok aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi dan 3,4-dihidroksi-5-metoksi gugus
aril.
Seperti
ditunjukkan dalam Skema , pirogalol mudah dikonversi menjadi trimetil pirogalol
( 2). Reaksi 2 dengan ZnCl 2 dan asam propionat menghasilkan fenol 2,6dimethoxy
( 3) yield 81%. 7 Senyawa 4, tersedia dalam hasil kuantitatif belakang dengan
reaksi 3 dengan bromida alil, dilakukan Claisen Penataan ulang dalam tabung
tertutup untuk memberikan ( 5) di> yield 99%. Senyawa 5 diperlakukan dengan
PdCl 2 dalam metanol untuk senyawa ff ord ( 6) yield 88%.
Sintesis
dari unit lain ( 9) juga mulai dari pirogalol, yang selektif dilindungi oleh
(CH3)2 SO4 dengan Na2B4O7.10H20 untuk senyawa ( 7), yang diubah menjadi senyawa
( 8) dan ( 9) yield tinggi dengan prosedur yang sama dengan yang digunakan
untuk 5. senyawa 6 dan 9 dikonversi menjadi ( ) -Eusiderin K sebagai campuran dari
isomer (cis dan trans) 8 dengan oksida perak sebagai reagen pengoksidasi.
Kemudian
( ) -Eusiderin K dilindungi oleh CH 3 Saya dalam kondisi dasar untuk sebuah
trans ff ord ( ) -Eusiderin J. Dalam reaksi ini, isomer cis dikonversi ke
isomer trans secara eksklusif dalam kondisi basa 5.
Sumber
:
http://www.tandfonline.com/loi/lsyc20
Xiaobi Jing , Wenxin Gu , Pingyan
Bie , Xinfeng Ren & Xinfu Pan .TOTAL SYNTHESIS OF (±)-EUSIDERIN K AND (±)- EUSIDERIN
J.