Kimia Organik Fisik

REGANGAN RUANG

Pada suatu molekul  mengalami beberapa konformasi geometri yang lebih stabil tanpa adanya tolakan sterik untuk mencapai kestabilan, sehingga terjadilah regangan ruang. regangan ruang merupakan besarnya suatu regangan pada struktur senyawa kimia yang berbentuk siklik untuk menunjukkan berapa besar regangan ruang pada cincin sikliknya. berikut tabel data mengenai regangan ruang :

        Bila sudut senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral 109,5 maka senyawa tersebut mengalami regangan. makin besar penyimpangan sudut ikatan tetrahedral, makin besar regangan dan juga makin bersifat reaktif. menurut teori regangan baeyer atau baeyer's strain theory senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin yang datar. molekul sikloalkana memiliki regangan cincin jauh lebih rendah karena ikatan antara karbon lebih dekat ke 109,5.

   sikloalkana memiliki kereaktifan yang mirip dengan alkana terkecuali siklopropana atau sikloalkana yang sangat kecil.
              Sudut ikatan C-C-C siklopropana 60 yang jauh dari sudut ikatan ideal 109,5 yang menyebabkan stain cincin tinggi. Besarnya harga regangan pada siklopropana karena adanya regangan sudut dan sterik. sehingga menyebabkan terjadinya penyimpangan sudut tetrahedral dan regangan sudutnya. 
   Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,5o. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana yaitu konformasi kursi, adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. kemudian konformasi perahu, Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3 gugus lain tersebut dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial. konformasi perahu kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. 
                     
jika pada suatu molekul rantai terbuka dalam mencapai kestabilan dengan menyamai sudut ikatan tetrahedra meyebabkan latom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Atom-atom dalam suatu senyawa rantai terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain karena Gugus fungsi yang terikat di ikatan karbon dalam senyawa alkana berotasi dengan bebas mengelilingi ikatan tersebut. di rantai terbuka ini gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan karena atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda menyebabkan terjadinya konformasi. Konformasi adalah bentuk molekul yang dapat dapat berubah-ubah.  

Contoh konformasi senyawa rantai terbuka :





Sumber :
 http://frandimardiansyah.blogspot.co.id/
http://www.slideshare.net/Vinnadhiany/stereokimia-vina

http://ardianfazri.blogspot.co.id/2014/01/ujian-akhir-semester-kimia-organik-fisik.html




Bagikan:

Top Ads

Middle Ads 1

Middle Ads 2

Bottom Ads