Mitomycins merupakan
keluarga dari produk alami mengandung aziridine yang diisolasi dari
Streptomyces caespitosus atau Streptomyces lavendulae. Secara umum, biosintesis
semua mitomycins melalui hasil kombinasi 3-amino-5-hidroksibenzoat asam (AHBA),
D-glukosamin, dan karbamoil fosfat, untuk membentuk inti mitosane, diikuti
dengan langkah-langkah tertentu. Kunci menengah, AHBA, adalah prekursor umum
untuk obat antikanker lainnya, asrifamycin dan ansamycin.
Mitomisin adalah famili aziridin mengandung produk
alam yang diisolasi dari streptomyces caespitosus atau
streptomyces lavendulae . Mereka termasuk mitomisin A , mitomisin
B , dan mitomisin C. Bila nama mitomycin terjadi sendiri,
biasanya mengacu pada mitomycin C; Ini adalah nama nonproprietary
internasional untuk mitomycin C.
Secara khusus,
biosintesis dimulai dengan penambahan phosphoenolpyruvate (PEP) untuk
erythrose-4-fosfat (E4P) dengan enzim yang belum ditemukan, yang kemudian
Amoniasi untuk memberikan 4-amino-3-deoksi-D-arabino heptulosonic asam 7-
fosfat (aminoDHAP). Berikutnya, DHQ sintase mengkatalisis penutupan cincin
untuk memberikan 4-amino3-dehydroquinate (aminoDHQ), yang kemudian mengalami
oksidasi ganda melalui aminoDHQ dehidratase untuk memberikan
4-amino-dehydroshikimate (aminoDHS). Kunci menengah, 3-amino-5-hidroksibenzoat
asam (AHBA), dilakukan melalui aromatisasi oleh AHBA synthase.
Dalam subtilis bakteri
Bacillus, mitomycin C menginduksi kompetensi untuk transformasi. transformasi
alam adalah proses transfer DNA antara sel-sel, dan dianggap sebagai bentuk
interaksi seksual bakteri. Dalam lalat buah Drosophila melanogaster, paparan
mitomycin C meningkatkan rekombinasi saat meiosis, tahap kunci dari siklus
seksual. Dalam thaliana Arabidopsis tanaman, strain mutan cacat dalam gen yang
diperlukan untuk rekombinasi selama meiosis dan mitosis hipersensitif terhadap
pembunuhan oleh mitomycin C. Ia telah mengemukakan bahwa, dan temuan terkait
lainnya, dapat dijelaskan oleh gagasan bahwa selama proses seksual di
prokariota (transformasi) dan eukariota (meiosis) crosslinks DNA dan kerusakan
lainnya diperkenalkan oleh mitomycin C dikeluarkan oleh perbaikan rekombinasi.
Mitomycin C baru-baru ini
ditemukan memiliki aktivitas yang sangat baik terhadap fase diam dan terhadap
persisters diciptakan oleh Borrelia burgdorferi, agen penyebab penyakit Lyme.
Senyawa mitomycin dapat disintesis di laboratorium dengan menggunakan
pendekatan kishi, dimana pada pendekatan kishi ini, menyatakan bahwa mitomycin
dapat disintesis menggunakan precursor sederhana awalnya orto-dimetoksi
toluene. Berikut ini adalah mekanisme reaksi pendekatan kishi senyawa mitomycin :
Sumber :
Bob Moreau. Organic Supergroup.April 25, 2007
https://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/Mitomycins&prev=search