Suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis,
pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara
merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan untuk tertarik
sedikit ataupun banyak kea rah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya.
Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung lebih besar
pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. sebagai penunjuk bahwa atom yang
satu lebih elektronegatif, secara umum dituliskan sebagai berikut:
Jika atom karbon terikat pada klorin dan ia sendiri berikatan
pada atom karbon selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan pada karbon
tetangganya.
Akibat dari pengaruh atom klorin, electron pada ikatan karbon
klorin didermakan sebagian ke klorin, sehingga menyebabkan C1 sedikit
kekurangan electron. Keadaan C1 ini menyebabkan C2 mesti mendermakan juga
sebagian elektronnya pada ikatan C2 dengan C1 agar menutupi kekurangan electron
di C1. Begitu seterusnya. Namun, efek ini dapat hilang pada suatu ikatan jenuh
(ikatan rangkap), efek induktif ini juga semakin mengecil jika melewati C2.
Pengaruh distribusi electron pada ikatan sigma ini dikenal sebagai efek
induksi.
Efek induksi adalah : Suatu aksi elektrostatik yang
diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan σ).
Dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I + dan I –
I + jika subtituen yang terikat mendorong elektron (
melepaskan e - )
I - jika subtituen yang terikat menarik Elektron ( mengambil
e - )
Efek induksi dari gugus yang terikat pada rantai R dari asam
karboksilat (gugus COOH)
H2 O
R –
COOH
H+ + R - COO –
Bila ada gugus yang terkait pada alkil dari asam karboksilat
bersifat menarik elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom,
oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih positif, hydrogen mudah
lepas kesamaan karboksilat bertambah.
Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena pada
asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron
ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif
makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah.
Gugus CH3 mempunyai efek induksi mendorong elektron,
diberi simbol +I.
Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat
karena pada asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai
kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi
relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya
menjadi lebih kuat.
Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol
-I
Contoh : Bandingkan keasaman dari CH3 COOH pka =
4,80 dan
Cl – CH2 – COOH pka = 2,86
Bila ada gugus yang terikat pada alkil dari asam karboksilat
bersifat mendorong elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom,
oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih negatif, hidrogen sukar
lepas keasmaan karboksilat berkurang.
Contoh
: Bandingkan keasaman dari CH3
COOH pka = 4,80 dan
(CH3)3
C – COOH pka = 5,05 dan
Catatan :1. pka
adalah = - log ka, jika pka kecil berarti asam kuat dan sebaliknya
2. Keasaman lebih besar berarti kebasaan lebih kecil dan sebaliknya.
Efek Induksi (E elektrostatik) akan berkurang dengan
adanya jarak gugus induksi dengan pusat reaksi (COOH). Bandingkan keasaman
senyawa :
2.1). Cl –(CH2)2 –COOH pka = 4,0 dan
2.2). Cl –CH2 –COOH pka
=2,86
Menurut consensus :
v Gugus yang menarik elektron lebih dari atom H disebut
I-
v Gugus yang mendorong electron lebih besar dari atom H
disebut I- .
Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat
mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif
ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan
kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam.
Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik
keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan
elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi
menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat
lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat
asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan
merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat
mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.
Jika ketika atom H dalam molekul ini diganti
dengan Z (atom ataupun gugus), kemudian kerapatan electron pada bagian CR3 pada
molekul ini berkurang daripadadalam CR3-H, maka Z dapat dikatakan memiliki
suatu efek – I (efek penarik electron / electron-withdrawing /
electron-attracting). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek – I: NO2, F, Cl,
Br, I, OH, C6H5-.
Jika kerapatan electron dalam CR3 bertambah besar dari pada
dalam CR3-H, maka Z dikatakan memiliki efek + I (efek pendorong electron /
electron-repelling / electron-releasing). Contoh gugus dan atom yang memiliki
efek + I: (CH3)3C-, (CH3)2CH-, CH3CH2-, CH3-.
Posisi gugus menetukan besarnya efek induksi yang diberikan.
Pengaruh Efek induksi terhadap reaktivitas reaksi
pengaruh efek
induksi terhadap momen dipol suatu senyawa
Sumber :
http://febeunike18.blogspot.co.id/2013/03/keasaman-asam-karboksilat-pengantar.html
http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html
ratnaningsih.staf.upi.edu/files/2011/08/LEC-2efek-induksi.pptx