Konsep-
Konsep Mempelajari Struktur Senyawa Organik.
1. Gaya Van der
wallz
2. Polarizibilatas
3. Gugus Fungsi
4. Efek Industri
5. Tautometri
6. Regangan Ruang
7. Elektronegativitas
8. Ikatan
hidrogen
9. Resonansi
10. Hiperkonyugasi
Untuk memahami struktur senyawa organik maka kita
dapat memahami konsepnya terlebih dahulu yaitu dijelaskan sebagai berikut :
1. Gaya
Van der waalz
Gaya van der waalz termasuk gaya tarik menarik dan
tolak menolak antara atom, molekul, dan permukaan serta antar molekul lainnya,
yang menyebabkan berbeda adalah ikatan kovalen dan ikatan ionik yang disebabkan
oleh korelasi dalam polarisasi fluktuasi partikel terdekat.
Istilah
gaya van der waalz mencakup beberapa istilah berikut :
a. Gaya
antara dua dipol permanen.
b. Gaya
antara suatu dipol permanen dan dipol induksi (gaya debye).
c. Gaya
antara dua dipol induksi sementara (gaya dispersi london).
Gaya van der waalz relatif lebih lemah dibandingkan
ikatan kovalen. Namun, demikian tetap memilki peranan yang besar dalam kimia
supramolekul, biologi struktural, polimer, nanoteknologi, kimia permukan, dan
fisika bahan padat. Gaya van der waalz juga mempunyai pengaruh terhadap senyawa
organik, termasuk kelarutan pada media polar dan non polar. Serta menjelaskan
titik didih.
2. Polarizabilitas
Polarisabilitas adalah kemampuan untuk membentuk dipol
sesaat. Ini adalah properti dari materi. Polarizabilitas menentukan respon
dinamik dari sistem yang terikat ke bidang eksternal, dan memberikan wawasan ke
dalam struktur internal molekul. Dalam solid, polarisabilitas
didefinisikan sebagai momen dipol per unit volume sel kristal. LCR meter
memberikan diperlukan untuk menghitung polarisabilitas pengukuran.
3. Gugus
Fungsi
Gugus
fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus khusus pada atom
dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada
molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia
yang sama atau mirip.
Berikut
adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai. Di dalam penulisan rumus,
simbol R dan R' selalu menyatakan ikatan hidrogen atau rantai hidrokarbon, atau
suatu gugus atom.
4. Efek
Induksi
Sebuah efek induktif adalah tarikan kerapatan elektron
melalui obligasi s disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas dalam
atom.
Pada contoh di bawah ini, ketika kita membandingkan acidities etanol
dan 2,2,2-Trifluoroethanol, kami mencatat bahwa yang kanan
lebih asam dibandingkan yang sebelumnya.
Efek
ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula
berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan
bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi
tiga ikatan C-H metil.
5. Tautometri
Bagi
kebanyakan senyawa, semua molekul mempunyai struktur yang sama,
apakah struktur tersebut dapat memuaskan atau tidak
dinyatakan dengan struktur Lewis. Tetapi ada juga senyawa lain yang ada dalam
satu campuran dari dua atau lebih senyawa yang secara struktural berbeda, dan
campuran berada dalam kesetimbangan yang cepat. Jika fenomena ini (disebut
tautomeri) ada maka ada pergeseran bolak-balik yang cepat antara
molekul-molekul yang kesetimbangan tersebut. Di dalam peristiwa ini ada proton
yang berpindah dari satu atom dalam satu molekul ke atom yang lain menjadi
molekul lain.
Tautomeri
dibagi 2 yaitu :
a. Tautomeri
keto-enol
Bentuk
tautomeri yang paling umum adalah tautomeri antara senyawa karbonil
yang
mengandung hidrogen-α dengan bentuk enolnya.
b. Tautomeri
pergeseran proton yang lain.
Di
dalam semua hal, anion hasil dari pelepasan sebuah proton dari masing-masing
tautomer adalah sama karena resonansi.
6. Regangan
Ruang
7. Resonansi
Resonansi secara singkat dapat
dikatakan dengan suatu molekul yang strukturnya sama tetapi konfigurasi
elektronnya berbeda.
Aturan Struktur Resonansi :
·
Struktur resonansi, menggambarkan molekul, ion,
radikal dan ion yang tidak cukup digambarkan hanya dengan sebuah struktur
Lewis, melainkan harus dengan dua atau lebih struktur Lewis. Sehingga dapat
mewakili struktur molekul, radikal atau ion dalam bentuk hibridisasinya. Tanda
panah untuk resonansi ↔
·
Dalam menulis struktur resonansi, kita hanya boleh
memindahkan elektron, sedangkan posisi inti atom tetap seperti dalam
molekulnya.
·
Semua struktur harus memenuhi struktur Lewis. Tidak
boleh menulis struktur asal-asalan seperti atom karbon mempunyai lima ikatan.
·
Semua struktur resonansi harus mempunyai jumlah
electron tak berpasangan yang sama.
·
Semua atom yang terlibat dalam sistem delokalisasi
harus terletak pada bidang datar atau mendekati datar.
·
Struktur resonansi atau hibridisasi atau sistem yang
menggambarkan mempunyai kestabilan yang besar.
·
Struktur yang lebih stabil, adalah yang lebih besar
memberikan kontribusi terhadap sistim hibridisasi.
Aturan Struktur Resonansi
- Dalam menulis struktur resonansi, kita hanya
boleh memindahkan elektron, sedangkan posisi inti atom tetap seperti dalam
molekulnya.
- Semua struktur harus memenuhi struktur Lewis. Tidak
boleh menulis struktur ( atom karbon mempunyai lima ikatan).
- Semua struktur resonansi harus mempunyai,
jumlah electron tak berpasangan yang sama.
- Semua atom yang terlibat dalam sistem delokalisasi
harus terletak pada bidang datar atau mendekati datar.
Senyawa 2,3-di-ters-butil-1,3-butadiena, bukan
merupakan sistim konjugasi, karena gugus tersier butil (besar) sehingga keluar
dari bidang datar. Karena tidak satu bidang maka orbital p pada
C-2 dan C-3 tidak dapat mengalami overlapping dan delokalisasi elektron menjadi
terhalang.
- Struktur resonansi atau hibridisasi atau sistem yang
menggambarkan mempunyai kestabilan yang besar.
- Struktur yang lebih stabil, adalah yang lebih besar
memberikan kontribusi terhadap sistem hibridisasi.
Contoh:
Struktur A mempunyai kontribusi lebih besar dari B,
karena struktur A merupakan karbonium tersier, sedangkan B adalah karbonium
sekunder.
KONJUGASI
Pengaturan kembali electron melalui orbital π,
terutama dalam system konjugasi atau senyawa organic yang atom-atomnya secara
kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan
mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi electron disebut
dengan konjugasi. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik
salah satu atom, melainkan milik keseluruhan system konjugasi ini.
Contoh:
Fenol (C6H5OH) memiliki sistem 6
elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitas gugus
hidroksil. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi
electron disepanjang orbital p yang parallel satu dengan lainnya. Hal ini akan
meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan.
Konjugasi dapat terjadi dengan keberadaan gugus pendonor orbital p yang
berbeda. Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, sisten konjugasi
dapat juga terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital p secara
parallel. Contoh, furan.
HIPERKONJUGASI
Merupakan delokalisasi yang melibatkan elektron
σ. Hiperkonjugasi di atas dapat dipandang sebagai overlap antara orbital σ
ikatan C-H dengan orbital π ikatan C=C, analog dengan overlap π-π.
Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek
hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C
atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan
semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil.
Contoh:
Jika suatu karbon yang mengikat atom hydrogen dan
terikat pada atom tak jenuh atau pada satu atom yang mempunyai orbital bukan
ikatan maka untuknya dapat dituliskan bentuk kanonik seperti diatas. Di dalam
bentuk kanonik seperti itu sama sekali tidak ada ikatan antara karbon dengan ion
hidrogen, dan resonansi seperti itu disebut resonansi tanpa ikatan.
Hidrogen tidak pergi (karena resonansi tersebut bukanlah suatu hal ya\ng nyata
melainkan hanya bentuk kanonik yang berkontribusi ke struktur molekul nyata).
Efek struktur diatas pada molekul nyata adalah elektron dalam C-H
lebih dekat ke karbon daripada jika struktur diatas tidak
berkontribusi.